Mees asus Chelsea etteotse talvel, kui pidi hooaja lõpuni asendama Andre Villas-Boasi, kuid endine Chelsea mängija Di Matteo tüüris meeskonna FA karika ja Meistrite liiga võiduni ning klubi juhtkond otsustas mehele uut lepingut pakkuda.

«Mul on väga hea meel, et mind nimetati esindusmeeskonna peatreeneriks. Me saavutasime eelmisel hooajal palju ning tegime klubi ajalugu,» rääkis Di Matteo Eurospordile.