1996. aastal Atlanta olümpiamängudel raskekaalus kuldmedali võitnud Klitško teekond profina algas igati edukalt, kuid 2003. aasta märtsist kuni 2004. aasta aprillini pidi ta nelja matši jooksul vastu võtma kaks kaotust, jäädes nokaudiga alla nii Corrie Sandersile kui ka Lamon Brewsterile, lisaks oli ta ebalev veel mõnes teiseski matšis.
2005. aasta 24. septembril sai Klitško aga uue suure võimaluse, kui läks ringis vastamisi Samuel Peteriga. «Tegemist oli väga raske matšiga. Peter oli teel tippu, paljude arvates olin mina juba langev täht,» meenutas Klitško tema karjääri muutnud duelli Yahoo Sportsile. «Minu peas keerles palju küsimusi ning olin ebakindel. Paljud väiksed detailid ei lasknud mul olla piisavalt efektiivne.»