34-aastase Dokici karjääri esimesed suured võidud tulid Wimbledonis – 1999. aastal alistas ta seal maailma esireket Martina Hingise ja järgmisel turniiril jõudis ta vaid 17-aastasena poolfinaali, kus kaotas 4:6, 2:6 Lindsay Davenportile.
«See pidanuks olema üks minu suuri tipphetki, aga pärast mängu arvas mu isa, et olen häbiplekk, peaksin häbenema ja ei lubanud mind tagasi hotelli,» meenutas Dokic. «Pidin sel pärastlõunal ja õhtul jääma Wimbledoni mängijate alale ja üritama seal magada. Peitsin end diivanile ja lootsin, et keegi ei pane mind tähele, aga 11 õhtul tegid seda koristajad. Kohtunik kutsuti kohale ning pidin leidma endale uue ööbimispaiga – ilma raha või pangakaardita.»
Damir Dokic sattus selsamal turniiril suuremasse skandaali, kui kisas pealtvaatajate peale ning lõhkus vihahoos ajakirjaniku telefoni. Aasta lõpetuseks sai mees kuuekuulise võistlustel käimise keelu, sest ta hakkas US Openil karjuma, kui talle toodud lõhetükk polnud piisavalt suur.
«Inimesed nägid, milline mu isa oli, kuidas ta käitus. Kõik nägid, kuidas ta end Wimbledonis, US Openil, Austraalia lahtistel (ähvardas kohtunikke - toim.) ülal pidas. Ainult sellele tuginedes võinuks arvata, et keegi tuleb ja küsib, kuidas mul läheb. Vaid paarist lahkest sõnast oleks piisanud. Aga seda ei juhtunud,» rääkis tennisist.
2000. aasatst pärineb ka tennisisti karjääri süngeim hetk, kui Kanadas peetud du Maurier Openil tuli reketid pakkida väga varakult. «See on väga inetu mälestus, mis jääb minuga igaveseks … Ma minestasin,» rääkis Dokic. «Ta peksis mind rängalt.»