Mõlemad mehed saabuvad Eestisse koos, olles juba aastaid lähedased sõbrad nii USAs elades kui ka reisikaaslased hiljutisel Prantsusmaa-reisil. Võistlema kumbki Simple Sessionil ei hakka – visiit toimub puhtalt elamuse eesmärgil, kuna Tallinn ekstreemspordiringkondades tänu Simple Sessionile väga kuulus on.
39-aastane Bam Margera on laias maailmas tuntud ennekõike kui 2000. aastate alguse MTV kultuslike telesaadete «Jackass» ning sellele järgnevalt «Viva La Bam» osaline, milles profirulataja koos oma sõpradega ekraanil ennekuulmatuid krutskeid korda saatsid. Tal on ka oma tegelane mitmes «Tony Hawk Pro Skater» frantsiisi videomängus. Tänaseks profirulataja karjääri lõpetanud Margera tegutseb ka muusiku ja ettevõtjana – tal on omanimeline aksessuaaribränd BamMerch, mille tootmine on seotud Eestiga. Kuigi Simple Sessionile tuleb ta esimest korda, on Tallinn Margerale juba tuttav koht, kuna mees on Eesti e-resident.
44-aastane Danny Way on kahel korral maineka Thrasheri ajakirja poolt aasta rulatajaks nimetatud rulasportlane (1991 ja 2004), kes on tuntud ekstreemsete trikkide poolest: ta on hüpanud rulal välja helikopterist, sõitnud hiiglaslikel rämpidel ja hüpanud rämbi abil üle Suure Hiina müüri. Dany Way nimel on suvistelt X-Mängudelt viis kuldmedalit ja üks hõbe, kus rulataja on võidutsenud suurtel hüpetel ehk Big Air ja High Air võistlustel. Way on ka ühe maailma kuulsaima rulabrändi Plan B asutajaliikmeid ning saadikuid.
Simple Sessionile saabub tänavu esmakordselt ka videomängude staar ning vaieldamatult maailma kuulsaim rulataja Tony Hawk. 16-kordne X-Mängude medalivõitja, 50-aastane rulatäht saabub Eestisse 1. veebruari õhtul ning viibib siin terve nädalavahetuse, nautides vabadel hetkedel Tallinna võlusid. Pühapäevaste finaalide ajal asub Hawk Red Bull TV ülekandes rulaeksperdina võistlusi kommenteerima.