Seega jagati selle hooaja eurokohad 2013.–2014. kuni 2017.–2018. hooajal saavutatud tulemuste järgi. Siinkohal saabki naasta Massimiliano Allegri juhendatud AC Milani juurde. Kuus aastat tagasi alistas Milan Meistrite liiga play-off’is Hollandi klubi PSV Eindhoveni ning pääses alagrupiturniirile.
Milan loositi koos Ajaxiga H-alagruppi. Esimest korda kohtusid klubid oktoobris Amsterdamis. Milan teenis viigipunkti tänu Mario Balotelli 94. minuti penaltile. Detsembri korduskohtumises saadeti Milani poolkaitsja Riccardo Montolivo juba 22. minutil riietusruumi. Ajax domineeris täielikult. Hollandi klubi sooritas Milani väravale 23 pealelööki, millest 11 lendas raami. Palli kontrolliti 64 protsenti mänguajast. Milan jõudis pealöögini vaid kolmel korral, neist ükski ei läinud raami. Mäng lõppes väravateta viigiga.
Kui PSV suutnuks play-off’is Milani alistada, kui Baltoelli oleks hilisel lisaaja penaltil eksinud või kui Ajax oleks ühe rohketest võimalustest San Sirol realiseerinud, oleks Hollandil praegu piisavalt punkte, et Ajax saanuks selle aasta Meistrite liigat alustada üks ring hiljem.
Teisalt nautis Šveitsi klubi Young Boys tänavu Baseli kuue hooaja tagust edu Euroopa liigas, kui klubi jõudis veerandfinaali. Tänavu sai Young Boys Meistrite liigat alustada play-off-ringist, kuid järgmisel hooajal Baseli teenitud punktid enam ei loe ning Šveits kukub UEFA paremusjärjestuses viis kohta, mis tähendab, et Šveitsi meister peab Meistrite liigat alustama kaks ringi varem ehk teisest eelringist.
On selge, et praegune süsteem diskrimineerib nõrgemate liigade tugevaid klubisid. Kas on õiglane, et Ajax maksab praegu lõivu Utrechti kahe aasta tagusest Euroopa liiga kaotusest Petetburi Zeniidile? Samal ajal, kui UEFA edetabeli neli tugevaimat riiki – Hispaania, Inglismaa, Itaalia, Saksamaa – saavad Meistrite liigas neli kohta ning teenivad automaatselt boonuspunkte juba otse alagrupiturniirile kvalifitseerumisega. Seetõttu on raske väiksematel liigade klubidel nende positsiooni kõigutada.
Vähemalt teab Ajax, et kui sel aastal suudetakse mullust edu korrata ning poolfinaali jõuda, pääseb Hollandi meister lõpuks ometi hooajal 2021–2022 otse alagrupiturniirile.
Algus on selleks igal juhul tehtud, sest Ajax suutis end kahest eelringist läbi murda ning alagrupiturniirile pääseda. Meistrite liiga kolmandast eelringist turniiri alustanud Hollandi meisterklubi sai esmalt kahe mängu kokkuvõttes 5:4 jagu Kreeka klubist PAOKist. Play-off-ringis alistas Ajax aga kahe mängu kokkuvõttes 2:0 Küprose klubi APOELi.
Ajax kuulub tänavusel hooajal Meistrite liiga alagrupiturniiril Londoni Chelsea, Valencia ja Lille’iga H-alagruppi.