Esimesel saarel, El Hierrol sujus kõik plaanitult. Kokku läbis Ratasepp 37,98 km, joostes põhjarannikult El Pozo de las Calcosast lõunarannikul asuvasse La Restinga sadamasse, ületades ka saare kõrgeima punkti, 1501 m kõrgusel asuva Pico de Malpaso. Distantsi läbimiseks kulus aega 5:03:11.
El Hierrol finišeerimise järel liikus Ratasepp kohe Gran Canaria lennule, kus ta veel samal õhtul alustas 99 km pikkuse trassi läbimist. Gran Canaria ööpimeduses seisis Ratasepp silmitsi esimese suurema väljakutsega, kui ta sügavas ja umbe kasvanud võpsikus ei leidnud õiget suunda ja seepärast kulus tal 45 minutit väärtuslikku aega. Gran Canaria läbimiseks rannikult rannikule, ja üle kõrgeima tipu (1949 m), sai Ratasepp ühele poole 24 tunni sees, millest jooksmisele kulus aega 15:47:11.
Pärast Gran Canarialt lahkumist, kolmandal päeval, ootas Rataseppa ja tema tiimi tõeline logistika. Hommikul vara lennati La Gomerale, kus Ratasepal oli 34,31 km läbimiseks ja 1904 tõusumeetri vallutamiseks aega ainult kuus tundi. Seejärel lennati läbi Tenerife La Palmale (otselendu La Gomera ja La Palma vahel ei ole), kus ööpimeduses tuli 17 km ja võtta 1502 tõusumeetrit. Seejärel 4,5 tundi und ning siis veel 78 km ja enam kui 4000 tõusumeetrit.
La Palma ilm Rataseppa ei hellitanud: palju vihma ja kõrgemal mägedes (kõrgeim tipp 2424 m) ka lõikav jäine tuul. Distantsi läbimiseks kulus mehel kokku 12:11:03 ning tal jäi ainult 10 minutit varuaega, et jõuda õhtusele Tenerife lennule. Tiim ootas teda autoga finišis ja kohe asuti kiiruga lennujaama poole teele.